V roce 1980 se Redford rozhodl zkusit štěstí i za kamerou a jeho režijní debut „Obyčejní lidé“ mu vynesl Oscara. Během následujících desetiletí režíroval několik dalších úspěšných filmů, jako například „Zaříkávač koní“ nebo „Legenda o slavném návratu“.
I když v osmdesátých letech svou hereckou aktivitu trochu omezil, stále dokázal diváky po celém světě zaujmout svými výkony. V roce 2014 se objevil ve filmu „Captain America: Návrat prvního Avengera“, čímž si získal i mladší publikum. V roce 2018 oznámil, že film „Gentleman s pistolí“ bude jeho poslední rolí, ale o rok později se ještě objevil v „Avengers: Endgame“ a v roce 2025 se mihnul v jedné epizodě seriálu „Dark Winds“, který sám produkoval.
Redford byl vášnivým milovníkem filmu a podporoval nezávislé tvůrce. V roce 1978 založil festival Sundance, který se každoročně koná v Salt Lake City v Utahu. Byl dvakrát ženatý a přežil dvě ze svých dětí. Považoval se za celoživotního demokrata, ale několikrát se setkal i s republikánským prezidentem Georgem H. W. Bushem. Aktivně podporoval LGBT komunitu, práva původních obyvatel a environmentální politiku.
